‘आश्रम’ नंतर स्टारडम मिळवणाऱ्या बॉबी देओलच्या करिअरमध्ये अनेक चढउतार आले. काही चित्रपट हिट ठरले पण बॉबी देओलला हवं तसं स्टारडम मिळत नव्हतं. बॉबीने स्वत: त्याच्या संघर्षाच्या दिवसांच्या कथा सांगितल्या आहेत. पण त्याच्या वैयक्तिक आयुष्यात देखील अनेक गोष्टी घडल्या ज्या खूप कमी लोकांना माहित आहेत. बॉबी देओलचा विवाह तान्या सोबत झालाय. पण तिच्याआधी तो एका अभिनेत्रीच्या प्रेमात पडला होता. अभिनेत्रीसोबत त्याचा साखरपुडा ही झाल्याचं बोललं जातं. अभिनेत्रीला त्याने प्रपोज केलं होतं.
बॉबी देओल हा एकेकाळी अभिनेत्री नीलम कोठारीला डेट करत होता. दोघेही पाच वर्षे रिलेशनशिपमध्ये होते, पण काही कारणांमुळे हे नाते तुटले. रिपोर्ट्सनुसार, बॉबी देओलचे वडील आणि अभिनेता धर्मेंद्र यांना हे नाते पसंत नव्हते. एका मुलाखतीत नीलमने बॉबी देओलसोबतच्या ब्रेकअपवर तिची वेदना शेअर केली होती.
नीलमने ‘स्टारडस्ट’ मासिकाला दिलेल्या मुलाखतीत सांगितले होते की, तिला बॉबी देओलच्या करिअरबद्दल खात्री नव्हती. बॉबी देओल बॉलिवूडमध्ये करिअर करू शकेल की नाही याबाबत प्रश्नचिन्ह होता. बॉबी देओलसोबतच्या ब्रेकअपमध्ये तिच्या कुटुंबाची किंवा इतर कोणत्याही मुलीची भूमिका नव्हती. नीलम आणि बॉबी देओलचे नाते तेव्हा सुरू झाले जेव्हा ते अभिनेताही झाला नव्हता. पण नीलमने 1984 पासून चित्रपटांमध्ये काम करायला सुरुवात केली होती.
बॉबी देओलचे नाव नंतर पूजा भट्टसोबतही जोडले गेले. बॉबी देओल आणि पूजा भट्ट यांची एंगेजमेंट झाल्याचं देखील बोललं जातं. नीलम आणि बॉबी देओल यांचे ब्रेकअप पूजा भट्टमुळेच झाल्याचा दावा केला जात होता. मात्र, यावर बॉबी किंवा पूजाकडून कधीही कोणतीही प्रतिक्रिया या बाबत आली नाही. पण बॉबी देओलसोबत ब्रेकअप होण्यामागचं कारण पूजा भट्ट किंवा दुसरी कोणतीही मुलगी नसल्याचं नीलनं स्पष्ट केलं होतं.
IMDb च्या माहितीनुसार, बॉबी देओल आणि नीलमशी यांची एंगेजमेंट झाली होती. 1994 मध्ये बॉबीने अभिनेत्री ममता कुलकर्णीलाही प्रपोज केले होते. असे ही बोलले जाते.